Quan el β-cetoèster reacciona amb una base feble com l’hidròxid de sodi (NaOH) en presència d’halur d’alquil (R-X), produeix β-cetoèsters α-alquilats i també productes di-alquilats.

• En presència de bases suaus com NaOH o NaOEt, l'alfa-hidrogen del β-cetoèster es pot extreure per produir el carbanió que pot ressonar per formar un enolat.

• El carbanió enolat estabilitzat ataca l’halur d’alquil per produir el β-cetoèster monoalquilat.

• No obstant això, atès que la base i l’halur d’alquil estan presents a la mateixa solució, els passos 1 i 2 es poden repetir per produir un β-cetoèster disubstituït.